Pentesting, qué es y cómo detectar debilidades

que es el pentesting
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El pentesting, conocido también como security pentesting o security testing, es un intento de evaluar la seguridad de una infraestructura informática tratando de explotar vulnerabilidades de una forma segura. En otras palabras, se puede traducir como una forma de hacking ético. Estas vulnerabilidades mencionadas pueden existir en los sistemas operativos, los servicios y los defectos de las aplicaciones, las configuraciones inadecuadas o el comportamiento arriesgado de los usuarios finales. Asimismo, dichas evaluaciones pueden ser útiles para validar la eficacia de los mecanismos defensivos, así como la adhesión del usuario a las políticas de privacidad. Veámoslo con más detalle.

 

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¿En qué consiste el pentesting?

Más allá de la mera definición, para lograr entender en qué consiste el pentesting, es mucho mejor ver cómo se aplica. Básicamente, se trata de lanzar ciberataques intencionados como si de una simulación se tratara, por parte de probadores de penetración o pentestings de sombrero blanco o white hat. Estos utilizan estrategias y herramientas diseñadas para acceder o explotar sistemas informáticos, redes, sitios web y aplicaciones.

Bien es cierto que el principal objetivo de estas pruebas es la identificación de problemas explotables para aplicar controles de seguridad que sean eficaces. Sin embargo, también se usa para técnicas de pruebas de penetración, junto con herramientas de prueba especializadas, con el fin de comprobar la solidez que tienen las políticas de seguridad de una organización, el cumplimiento de la normativa, la concienciación de los empleados, así como la capacidad de dicha organización para identificar y responder a los posibles problemas de seguridad o los accesos no autorizados.

También se puede aplicar el pentesting a las redes sociales. En este caso, el objetivo es cerrar puertos no utilizados, solucionar servicios, calibrar las reglas de los cortafuegos y eliminar las brechas que existan en términos de seguridad.

Enfoques de las pruebas de penetración

Existen diferentes tipos de pruebas de penetración, que varían en función del enfoque y de las debilidades que se pretenden explotar. Para saber cuál es el enfoque, se tendrá en cuenta el grado de información que se proporciona al profesional que se hará cargo de realizar el pentesting, pudiendo haber los siguientes tres tipos:

Caja negra

La caja negra es un tipo de prueba de penetración en la que el pentester realiza una prueba a ciegas o doblemente a ciegas, es decir, sin conocimiento previo del sistema ni ninguna información del objetivo. La caja negra está diseñada para demostrar una situación emulada como atacante para contrarrestar un ataque.

Caja gris

La caja gris es un tipo de prueba de penetración en la que el pentester tiene un conocimiento previo muy escaso del sistema o cualquier información de los objetivos, como las direcciones IP o el sistema operativo. La ventaja de este enfoque es que con el conocimiento limitado, el probador tiene un área de ataque más centrada y, por tanto, evita cualquier método de ataque de prueba y error.

Caja blanca

La caja blanca es un tipo de prueba de penetración en la que el pentester tiene un conocimiento completo del sistema y de la información del objetivo. Este tipo de penetración la realizan los equipos de seguridad internos o los equipos de auditoría de seguridad para realizar auditorías. El objetivo de este enfoque es realizar pruebas en profundidad del sistema y recopilar toda la información posible, identificando incluso vulnerabilidades localizadas remotamente, dando así una imagen casi completa de la seguridad.

Tipos de pentesting

Prueba de penetración de red

El objetivo de una prueba de penetración de red es encontrar vulnerabilidades en la infraestructura de red, ya sea en entornos locales o en la nube. Es una de las pruebas básicas, y también crucial para proteger tus datos y la seguridad de tu aplicación. En esta prueba, se comprueban y verifican una amplia gama de áreas como las configuraciones, el cifrado y los parches de seguridad obsoletos.

Pruebas de penetración en aplicaciones web

El objetivo es descubrir fallos de seguridad en sitios web, plataformas de comercio electrónico (como Magento, PrestaShop, etc.), softwares de gestión de relaciones con los clientes y sistemas de gestión de contenidos, entre otros. Esta prueba comprueba toda la aplicación, incluyendo las funcionalidades construidas a medida y la lógica de negocio, para protegerla contra las violaciones de datos y otros ataques.

Ingeniería social

Este tipo de prueba de penetración evalúa la susceptibilidad de tu personal a exponer información confidencial. La ingeniería social implica un intento de ganarse la confianza de un empleado, normalmente engañándole para que comparta datos privados o realice una acción que exponga los datos a un actor malicioso enmascarado.

Los correos electrónicos de suplantación de identidad son un excelente ejemplo de táctica de ingeniería social. Un hacker puede hacerse pasar por un gerente (utilizando una dirección de correo electrónico muy similar), y pedir a un empleado que comparta un nombre de usuario o transfiera dinero con urgencia. Los probadores de penetración de sombrero blanco pueden tratar de explotar a su personal para que comparta información protegida para revelar la necesidad de una formación y gestión de la seguridad de los empleados más profunda.

Pruebas de penetración inalámbrica

Las pruebas de penetración inalámbrica implican la identificación y el examen de las conexiones entre todos los dispositivos conectados al wifi de la empresa. Estos dispositivos incluyen ordenadores portátiles, tabletas, teléfonos inteligentes y cualquier otro dispositivo del Internet de las cosas (IoT).

Las comunicaciones inalámbricas son un servicio invisible que permite que los datos fluyan dentro y fuera de la red. Por lo tanto, esta red inalámbrica debe ser asegurada de cualquier debilidad como el acceso no autorizado o la fuga de datos.

Pruebas físicas de penetración

No todos los ataques son de naturaleza digital. Las pruebas de penetración físicas simulan una violación física de tus controles de seguridad por parte de un intruso. Los evaluadores pueden hacerse pasar por personal de reparto para intentar acceder al edificio o, literalmente, irrumpir en tu oficina para demostrar las vulnerabilidades de la vida real.

Este tipo de pruebas de penetración van más allá del robo físico y también tiene en cuenta a los actores de amenazas furtivas, como los que pueden conectar un dispositivo de inyección de malware, como un cable USB Ninja, a un ordenador para acceder a tu red.

 

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Pentesting para detectar debilidades

Como has podido comprobar, las pruebas de pentesting son la solución ideal para detectar debilidades en términos de seguridad informática. Se trata de un punto que cualquier empresa debería tener en consideración para poder protegerse de posibles ataques, tanto externos como internos. ¿A qué estás esperando para proteger tu organización?